دوره ریاست جمهوری خاتمی از سال‌های مهم تاریخ سیاسی ایران است و حاوی اتفاقات بسیاری بود. شعار جامعه مدنی او که بعد هادر قبال سکوت وی توسط رهبر انقلاب به‌عنوان برداشتی از مدینه النبی نام برده شد در کنار توسعه سیاسی از شعارهای اصلی وی بود. در همین راستا وی انتخابات شورا‌های شهر و روستا راکه علیرغم تصریح در قانون اساسی جمهوری اسلامی، توسط دولت‌های قبل برگزار نشده بود برگزار کرد، و فعالیت‌های فرهنگی، هنری و سیاسی در فضایی باز تر از دولت‌های قبل و بعد انجام شد ..
سیاست خارجی
خاتمی بعد از انتخاب شدن در انتخابات 76دولت را در شرایطی تحویل گرفت که بر اثر بحران ناشی از محکوم شدن مقامات بلند پایه جمهوری اسلامی در دادگاههای آلمان به اتهام کشتن چند تن از رهبران حزب دموکرات کردستان ایران در رستوران میکونوس آلمان، روابط ایران و اتحادیه اروپا در اوج تیرگی قرار داشت و همه سفرای اروپایی ایران را ترک کرده بودند.

همچنین ایران متهم به دست داشتن در حمله به پایگاه آمریکا در الخبر عربستان و کنیسه یهودیان در آرژانتین شده و در آستانه حمله موشکی آمریکا قرار داشت. گروه طالبان نیز اغلب نقاط افغانستان از جمله مناطق مرزی ایران را تصرف و صدها نفر را در حملات پیاپی به روستاهای مرزی به گروگان گرفته بود.رای غیر منتظره مردم در دوم خرداد و موضع مسالمت جویانه وی نقش موثری در خارج کردن ایران از آن وضعیت بحرانی داشت سیاست تنش زدایی و ایده گفتگوی تمدن‌ها از مهمترین اقدامات دولت خاتمی در عرصه روابط خارجی بود.

در پرتو این اقدامات ایران تا حدودی از انزوای بین المللی پس از انقلاب خارج گردید. او تنها رییس جمهور ایران تا کنون بوده‌است که با دعوت دولت‌های اروپایی به آلمان، ایتالیا و اتریش سفر رسمی انجام داده‌است.اما در این دولت با تندخویی و لحن تلخ احمدی نژاد دنیا ما رو صریحتر از قبل تروریست شناخته و از ما فاصله میگیرد .

کشتار زنجیره ای
در مورد کشتار روزنامه نگاران و پژهوهشگران و نوسینده گان فعال کشور معروف به«کشتار زنجیره ای» باید بگم در جریان کنفرانس برلین نهاد هاینریش بل در آلمان از ۱۷ نفر از اصلاح طلبان، روزنامه نگاران و ملی-مذهبی‌ها از جمله اکبر گنجی، عزت الله سحابی، مهر انگیز کار، یوسفی اشکوری، علی افشاری ومحموددولت‌آبادی دعوت بعمل آورد.

این کنفرانس آغاز ارتباط میان اصلاح طلبان داخل و اپوزیسیون خارج تلقی شد و مورد مخالفت تندروها در داخل و خارج قرار گرفت. در جریان سخنرانی‌ها اعضا حزب کمونیست کارگری ایران به اعتراضات شدید پرداخته و یکی از آنان خود را نیمه عریان کرد، از سویی تلوزیون دولتی ایران علیرغم مصادف بودن با ماه محرم ۲ شب پیاپی گزیده ۳۰ دقیقه‌ای از کنفرانس را پخش کرد و روزنامه‌های مخالف اصلاحات خواستار محاکمه آنان شدند. شرکت کنندگان در کنفرانس پس از بازگشت بازداشت شدند و ۲ هفته بعد توقیف گسترده روزنامه‌های اصلاح طلب توسط دادستانی و بازداشت برخی از روزنامه نگاران سرشناس آغاز گردید اما مهم‌ترین قضیه
دوران حکومت خاتمی را می‌توان افشا و اعلام رسمی وجود «عوامل خودسر» در وزارت اطلاعات جمهوری اسلامی که عامل
«قتل‌های زنجیره‌ای» اعلام شدند، بود.این افشاگری به دستگیری یکی از سرشناسان وزارت اطلاعات به نام «سعید امامی» منجر شد. او بعدتر و طی یک واقعه مشکوک در زندان خودکشی کرد. در این واقعه نویسندگانی به طور سیستماتیک به قتل رسیدند از جمله داریوش و پروانه فروهر، محمد جعفر پوینده و محمد مختاریقضیه مهم دیگر بی شک لایحه اصلاح قانون مطبوعات به مجلس بود که به گفته بسیاری آغاز آزادی بیان در ایران بشمار میرفت و در حالی که مطابق با قوانین جمهوری اسلامی توسط نماینده منتخب مردم(رییس جمهور)و برای تصمیم گیری توسط بیش از دهها تن از نمایندگان اصلاح طلب مجلس ششم در دستور کار مجلس شورای اسلامی قرار میگرفت با ابلاغ نامه رهبری به مهدی کروبی (رییس وقت مجلس) که توسط او به حکم حکومتی تعبیر شد، به صورت یک طرفه از صحن علنی مجلس خارج شد و برای مدتی صحن مجلس را صحنه نزاع لفظی نمایندگان اکثریت مجلس با نمایندگان اقلیت کرد که سر انجام با سخنان کروبی بایگانی شد.

در سطح بین المللی، خاتمی با مطرح کردن طرح «گفتگوی تمدنها» در سازمان ملل متحد، مطرح شد و او را به عنوان مبدع این نظریه می‌شناسند و دوره ریاست جمهوری سید محمد خاتمی (بویژه دوره نخست)آبستن اتفاقات و بحرانهاو کارشکنی‌های بزرگ و کوچک بسیاری بود که نقطه اوج آن در ۱۸ تیرماه ۷۸ با حمله به کوی دانشگاه اتفاق افتاد و اغلب با سازماندهی قبلی و از سوی مخالفان محافظه کار مذهبی و نظامی دولت سامان داده می‌شد تا جایی که به تعبیر خود وی برای دولت او هر ۹ روز یک بحران ایجاد می‌کردند
فرهنگ و هنر وی طی سخنانی در سال اول ریاست جمهوری پیرامون آزادی گفت :

خدمت به دین در این است که بگوییم دین و آزادی با هم سازگارند و و دینی که به انسان حرمت می دهد در درجه اول به آزادی انسان حرمت می دهد.باید موانع آزادی از میان برداریم.

در سالهای اول ریاست جمهوری وی آزادی مطبوعاتی نسبی در کشور شکل گرفت و برای اولین بار پس از تابستان ۱۳۶۰ برخی نیروهای اپوزیسیون توانستند نشریاتی چاپ کرده و یا مقالاتی در انتقاد از عملکرد مقامات عالی رتبه منتشر کنند. این آزادی نسبی و تغییر در فرم و محتوی مطبوعات با استقبال مردم مواجه شد تا جاییکه تیراژ روزنامه ها برای اولین بار در اردیبهشت ۱۳۷۷ از دو میلیون نسخه در روز گذشت گرچه دولت وی پس از حکم حکومتی علی خامنه ای و استعفای بورقانی از معاونت مطبوعاتی وزارت ارشاد ، همچون گذشته به دفاع از مطبوعات نپرداخت تا جاییکه در دور دوم دولت او نیز حزب مشارکت اغلب از داشتن نشریه محروم بود.دولت همچنین در برابر توقیف پیاپی مطبوعات توسط سعید مرتضوی ( قاضی دادگاه مطبوعات و دادستان تهران) و همچنین محاکمه و زندانی کردن روزنامه نگاران ( حتی هنگامیکه عبدالله نوری وزیر کشور و مدیر مسئول روزنامه خرداد را شامل شد)اقدام خاصی صورت نداد.
دور دوم ریاست جمهوری
خاتمی در دوره دوم ریاست جمهوری در ضمن تلاش بسیاری برای تصویب لوایح دوگانه اصلاح قانون انتخابات و تبیین اختیارات ریاست جمهوری داشت که بارها به جرم مغایرت با شرع و قانون اساسی توسط شورای نگهبان قانون اساسی رد شد. در اواخر دوران حکومت خاتمی، انتخابات مجلس هفتم برگزار شد که رد صلاحیت گسترده نامزدهای اصلاح طلب از سایر مشکلات او بود
سفر به آمریکاپس از دریافت روادید ورود به آمریکا، برای رئیس جمهور سابق جمهوری اسلامی ایران در اواخر ماه اوت۲۰۰۶برخی از خانواده‌های قربانیان کشتارهای سیاسی جمهوری اسلامی از جمله خانواده علی اکبر سعیدی سیرجانی، ادیب، پژوهشگر و نویسنده ایرانی از وی به عنوان رئیس سابق دولت جمهوری اسلامی در دادگاه‌های آمریکا اقامه دعوا و شکایت کردند. در داخل نیز عده‌ای از جمله فاطمه رجبی، همسر سخنگوی دولت احمدی نژاد، غلامحسین الهام، خواستار خلع لباس روحانیت از وی شد.محمد علی ابطحی هم در واکنش، این سخنان را ناشی از وحشت اصولگرایان از جریانی به نام «کابوس خاتمی» خواند.